목화잎벌레인 스포도프테라 리토랄리스(Spodoptera littoralis)에 대한 곤충 성장 조절제로서 일부 새로운 옥소프로필티오우레아 화합물의 합성 및 살충제 평가

Scientific Reports 13권, 기사 번호: 13089(2023) 이 기사 인용

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이 프로젝트에서 우리는 식물 보호를 통해 가장 중요한 비식품 농산물, 즉 면화의 생산량을 늘리는 데 참여하는 것을 목표로 합니다. 살충제 사용과 관련된 몇 가지 심각한 문제로 인해 살충제에 대한 안전한 대안을 사용하는 것이 중요해졌습니다. 따라서 남성적인 옥소프로필티오우레아 지지체를 함유한 새로운 친환경 유기화합물 계열은 친환경 공정을 사용하여 순수한 상태로 합성됩니다. 이 화합물에는 (i) 다관능성 치환 옥소프로필티오우레아, (ii) 디히드로퀴놀린 카르복실산이 포함됩니다. 두 번째 범주에서 가장 유명한 곤충 성장 조절제 살충제와 관련될 수 있는 이 화합물의 구조는 원소 및 현대 분광 분석(예: IR, UV, 1HNMR 및 13CNMR). 마지막 범주에서는 목화잎벌레인 Spodoptera littoralis의 2령 및 4령 유충에 대해 합성된 화합물을 확인하였다. 현재 데이터는 가장 효과적인 합성 화합물 8의 LC50 값이 2.412ppm이고, 상업용 루페누론의 LC50 값은 2.295ppm임을 입증했습니다. 성분 8은 화학적 구성에 플루오로페닐, 시아노아세트아미드 및 카르복살산 그룹이 존재하기 때문에 특히 효과적일 수 있습니다. 살충 화합물을 약간 개선하기 위한 추가적인 노력의 일환으로, 성체 수명, 번데기 체중, 정상 비율, 기형 번데기 및 성충 긴급성, 번식력 및 알 부화율과 같은 다양한 생물학적 매개변수에 대한 조사된 구성 요소의 잠재 효과를 평가합니다. ,'을 실시했습니다.

해충은 대부분의 작물에 해를 끼치고 생산성을 감소시키기 때문에 농업 자원을 놓고 사람들과 치열하게 경쟁합니다1. 메뚜기, 딱정벌레, 나비목 유충 등의 곤충이 무는 식물의 싹을 씹거나, 줄기를 먹거나, 뿌리나 덩이줄기를 먹습니다2,3. 나방종인 Spodoptera littoralis(Boisduval, 1833)는 Noctuidae과에 속하며 아프리카, 지중해 유럽 및 중동 전역에 널리 분포합니다4. 많은 국가에서 목화잎벌레가 상당한 재정적 손실을 초래한다는 것은 잘 알려져 있습니다5. 목화, 감자, 옥수수 및 야채는 독성이 강한 S. littoralis 나방이 먹는 매우 유해한 다인성 식물 종 중 일부에 불과합니다6. 또한 100종 이상의 다른 종을 소비합니다. 현재 농약 연구가 직면한 가장 큰 문제는 농약 저항성일 가능성이 높습니다. 향후 S. littoralis에 대한 효과적인 방제 전략을 수립하기 위해서는 다양한 작용 방식과 일부 조합을 갖춘 다양한 화학 그룹의 다양한 살충제를 평가할 필요가 있습니다7. S. littoralis에 대한 살충제의 효과를 높이면서 환경으로 배출되는 살충제의 양을 줄이기 위한 노력의 일환으로, 환경 안전 측면에서 중요한 이러한 생리 활성 화합물과 살충제의 조합이 연구되었습니다8,9,10. 특히 농약의 경우 대부분의 요소 화합물은 살충 효과11, 항진균 효과12, 제초 효과13, 항종양 효과14를 포함하여 광범위한 생리 활성을 나타냅니다. 트리아존 살충제의 살충 프로파일을 개선하고 피메트로진 및 기타 TRP 길항제의 분자 작용 메커니즘을 모방하기 위해 티오우레아 가교 그룹을 추가했습니다. 이로 인해 4개의 서로 다른 새로운 트리아존 유사체가 합성되었으며 이후 연구되었습니다. 예를 들어, 나비목 및 딱정벌레류 해충에 대해 광범위한 생체 활성을 갖는 곤충 성장 조절제 루페누론(성냥)은 키틴의 발달을 억제하고 탈피 과정에서 호르몬 균형을 무너뜨리며 두 가지 모두를 수행합니다. (그림 1)15.

루페누론(1)과 캡사제핀(2)의 화학 구조.

3 > 2 > 6 > 4 > 1 > 9 > 7 > 10 > 5, this order revealed that the homologous response of the treated strain of S. littoralis which presented variation in response against of target synthesized products./p> 3 > 2 > 6 > 4 > 1 > 9 > 7 > 10 > 5, this order revealed that the homologous response of the treated strain of S. littoralis which presented variation in response against of target synthesized products. Additionally, in an effort to marginally enhance insecticidal compounds, evaluation of the latent effects of the examined components on several biological parameters, including adult longevity, pupal weight, proportion of normal, deformed pupae, & adult emergency, fecundity, & egg hatchability, was carried out. The high in effectiveness of component 8 may be because of the existence of fluorophenyl, cyanoacetamide and carboxalic acid group in their chemical structure. When compared to other oxopropylthioureas derivatives and the commercial lufenuron insecticide, the fluorophenyl and carbonitrile groups, which are thought of as electron-withdrawing groups, boost its efficiency./p> 300 °C. FT IR (KBr) cm−1: 3408 (OH, st), 3315, 3264(2NH), 3053 (CH-arom.) 2986–2835 (CH2, CH3, st), 1681 (C=O carboxylic), 1663 (C=O amide, st) and 1626 (C=C, st). 1H-NMR (ppm) 15.26 (s, 1H, COOH), 8.94 (s, 1H, H-2 of quinolone); 8.38–7.93(m, 4H, arom.), 7.91(d, JH-F = 13 Hz, 1H, 5H of quinolone); 6.55 (s, 1H, NH) 7.21 (d, JH-F = 7.5 Hz, 1H, 8H of quinolone); 5.10 (s, 2H, CH2CO,), 4.58 (s,2H, CH2–), 4.60 (q, JH-H = 7 Hz, 2H, –CH2–CH3), 3.76 (b, 2H, piperazine), 3.82 (b, 2H, piperazine), 3.41 (b, 4H, piperazine); 1.80–1.27 (m,13H,cyclohexyl + -Me). 13CNMR (DMSO-d6), δ ppm: 177.29, 167.37, 167.05, 163.31, 145.94, 137.37, 119.52, 117.42, 112.32, 107.23, 56.27, 49.38, 45.41, 31.92, 23.91, 18.64, 14.77. Anal. for C25H32FN5O4S (517.6) Calcd./found: C: 58.01/58.00, H: 6.23/6.20 and N: 13.53/13.51%./p> 300 °C. FT IR (KBr) max cm−1: 3414 (OH, st), 3400–3190 (3NH), 3053 (CH-arom.) 2986–2835 (CH2, CH3, st), 2088(CN), 1708 (CO carboxylic), 1661 (CO amide, st) and 1628 (C=C, st). 1H-NMR (ppm) 15.21 (s, 1H, COOH), 9.13(s,1H,NH), 8.95 (s, 1H, H-2 of quinolone); 7.99(d, JH-F = 13 Hz, 1H, H-5 of quinolone); 7.69 (d, JH-F = 7.5 Hz, 1H, H-8 of quinolone);7.64(s, 2H, 2NH), 7.22(s 1H, 1NH), 4.62(s, 2H, CH2CO,), 4.16 (s, 2H, CH2-),3.75 (b, 2H, piperazine), 3.82 (b, 2H, piperazine), 3.41(b, 4H, piperazine); 2.89 (s,2H,CH2CN), 1.43 (t, JH-H = 7 Hz, 3H, -Me). 13CNMR (DMSO-d6), δ ppm: 178.62, 167.68, 166.46, 151.28, 149.48, 145.33, 137.73, 120.55, 111.91, 110.42, 106.24, 56.77, 49.57, 47.98, 42.90, 31.23, 19.10, 14.91. Anal. for C22H24FN7O5S (517.5) Calcd./found: C: 51.06/51.04, H: 4.67/4.65 and N: 18.95/18.92%./p> 300 °C. FT IR (KBr) cm−1: 3410 (OH, st), 3400–3190 (2NH), 3053 (CH-arom.) 2986–2835 (CH2, CH3, st), 1703 (C=O ester), 1690C=O, acid, st), (1662 (C=O amide, st) and 1628 (C=C, st ). 1H-NMR (ppm) 15.24 (s, 1H, COOH), 9.20(s,1H,NH), 8.95 (s, 1H, H-2 of quinolone); 8.43(d, JH-F = 13 Hz, 1H, 5H of quinolone); 7.96 (d, JH-F = 7.5 Hz, 1H, H-8 of quinolone); 7.28(s, 1H, NH), 5.09(q,2H, CH2-ester), 4.60–4.28(m, 4H, 2CH2,),4.25 (s,2H,CH2-),3.75 (b, 2H, piperazine), 3.82 (b, 2H, piperazine), 3.41(broad, 4H, piperazine); 1.95–187(t, 3H, CH3 ester), 1.43–1.35 (t, JH-H = 7 Hz, 3H, –CH3). 13CNMR (DMSO-d6), δ ppm: 177.14, 166.70, 154.32 152.56, 149.56, 139.35, 128.66, 117.57, 108.27, 106.56, 57.97, 49.26, 47.14, 42.88, 29.01, 25.72, 15.27. Anal. for C23H28FN5O6S (521.5) Calcd./found: C: 52.97/52.94, H: 5.41/5.40 and N: 13.43/13.40%./p>